Metadone come sostanza

  • Il metadone (Ketalgin®, Methadon Streuli®) è un oppioide sintetico (gli oppioidi sono un gruppo chimicamente eterogeneo di sostanze semisintetiche e sintetiche, con proprietà simili a quelle della morfina; agiscono sugli stessi recettori). È un potente analgesico.
  • Il metadone è un agonista puro a livello dei recettori µ (mu) e k (kappa) oppioidi.
  • Poiché la sua efficacia nell’ambito di programmi sostitutivi specifici è stata dimostrata, nel 2005 l’Organizzazione Mondiale della Sanità (OMS) lo ha accolto nell’elenco dei farmaci indispensabili.

Caratteristiche chimiche

  • Il metadone è un racemato, ossia una miscela di due molecole speculari (cosiddetti enantiomeri) presenti in parti uguali (50%).
  • Il levometadone (levogiro) è l’enantiomero R(-) efficace. Il destrometadone (destrogiro) è l’enantiomero S(+) e possiede solo 1/50 dell’effetto analgesico e nessun effetto sostituente.

Formula di struttura:

strukturformel methadon

Formula bruta: C21H27NO

Farmacocinetica

  • L’effetto sostitutivo si manifesta da 1 a 2 ore dopo la somministrazione orale e, con una somministrazione singola, dura da 6 a 8 ore.
  • Dopo somministrazioni ripetute si raggiunge l’equilibrio farmacocinetico e l’effetto dura circa 24 ore.
  • Durante la gravidanza o l’allattamento il metadone può essere somministrato solo in caso di assoluta necessità e sotto stretta sorveglianza medica. La sostanza lipofila passa nel latte materno e attraversa la barriera placentare; può causare nel neonato una sindrome di astinenza.
  • Il medicamento è metabolizzato nel fegato e quindi eliminato per via renale e biliare; quasi la metà è eliminata nella forma originale.
  • L’emivita plasmatica varia da 28 a 72 ore e aumenta con l’età e in caso di malattie epatiche croniche.

Effetto

L’effetto clinico si fonda su due meccanismi:

  • in primo luogo, poiché si tratta di un agonista oppioide sintetico, produce effetti simili a quelli della morfina, che sopprimono i sintomi di astinenza manifestati dalle persone dipendenti da oppioidi;
  • in funzione della dose e della durata della sostituzione, l’assunzione orale di metadone induce una tolleranza che blocca l’effetto euforizzante soggettivo e rapido indotto dagli oppioidi (somministrazione parenterale, inalazione, aspirazione nasale).

Rimandiamo inoltre alle schede di approfondimento dedicate alle interazioni, controindicazioni e agli effetti collaterali.

 

Impressum